Joyeusement chromatiques et ayant souvent recours à une palette de couleurs chaudes, les aquarelles d’Al Held forment un corpus d'œuvres à part, démontrant la place qu’occupait cette discipline en parallèle de sa pratique de la peinture ; l’aquarelle était pour lui un espace où il pouvait librement formuler des idées et faire progresser son art. Ce groupe d'œuvres a été peint exclusivement en Italie, où il eut un atelier à partir de la fin des années 1980, à la suite d’une prestigieuse résidence à l'American Academy de Rome. Afin de disposer d’un lieu en immersion créative, Al Held fit l’acquisition d’une ferme ancienne en Ombrie en complément de ses lieux de résidence dans l’État de New York, un loft à Manhattan et une vaste grange dans les montagnes Catskills.

Associé à ses débuts à une génération de peintres abstraits américains, Al Held fut très tôt dans sa carrière attiré par l'Europe, profitant du GI Bill pour s'installer à Paris entre 1951 et 1953 et se familiariser avec les maîtres anciens et l'avant-garde européenne. Plus tard, lors d'un séjour en Italie, Al Held s’attacha à étudier de façon approfondie la peinture de la Renaissance, afin d'étendre son vocabulaire au bénéfice de peintures de plus en plus complexes et monumentales.

Réalisées à la fin des années 1990 et au début des années 2000, les aquarelles italiennes - comme les peintures de Giotto, Piero della Francesca et Michel-Ange qu'il admirait tant - sont imprégnées de lumière, apparaissant presque translucides comme si elles étaient éclairées de l'intérieur. Plus profondément, l'aquarelle a offert à Al Held un moyen d’emplir ses œuvres de lumière, transformant ses formes solides en une masse en apesanteur.

Dans ces aquarelles, dont plusieurs sont de très grand format, Al Held se concentre sur la construction d'un espace multidimensionnel par le biais de structures paradoxales et de perspectives superposées. Jouant avec une forte géométrie et exploitant ses dons manifestes de dessinateur, Al Held a su tirer profit du potentiel de transparence du médium pour superposer et fusionner ses formes, résolvant ses compositions semi-illusionnistes avec une immédiateté qui s’oppose à leurs structures soigneusement organisées et imbriquées.

Le statut d’Al Held en tant que coloriste hors-pair et pionnier de l' hard-edged abstraction est confirmé par ses aquarelles. En confrontant perspectives et trajectoires impossibles, elles donnent l'impression d'une vaste et vertigineuse étendue volumétrique, comme si nous regardions au bord d'un espace tridimensionnel en perpétuel recul au sein duquel des rubans sinueux viennent se faufiler à travers des plans à motifs et des formes architecturales qui se projètent vers l'observateur avec une intensité magique. Le motif répété d'immenses anneaux imbriqués dans un espace profond et récessif vient faire écho à ses grandes peintures murales dans l’espace public de la même époque, tandis que les dômes, les arcades et les caissons peuvent rappeler l'architecture de la Renaissance italienne.

À la fois œuvres achevées et prologues aux peintures, les aquarelles d’Al Held visualisent une profondeur de compréhension au-delà de la perception humaine, touchant à des thèmes aussi insondables que la multidimensionnalité et la théorie des cordes. Reflétant sa préoccupation pour la réinterprétation poétique de la théorie scientifique et ses réflexions sur le multivers, Al Held a su canaliser le passé et l'avenir dans ces œuvres lumineuses et visionnaires. Comme l'a écrit Barbara Rose : « Dans le paysage qui a vu naître la Renaissance, [Held] a dessiné et redessiné des formes paradoxales et conflictuelles flottant dans un espace infini et inexploré.